Внесу уточнения в показания Кота Учёного,
Многократная въездная туристическая виза дается сроком на 5 недель сейчас. Делается она за 1-2 дня, на форуме в т.ч. есть реклама от занимающихся этим турфирм.
При въезде в Сингапур ставится штамп, дающий право проживать в Сингапуре в течение 30 дней - первый месяц.
Ближе к концу этого срока выезжаете с девушкой куда-нибудь, например в Малайзию-Индонезию, лучше на несколько дней отдохнуть, но, вроде как, можно хоть на несколько часов в Джохоре пошопиться. Потом заезжаете обратно по все той же визе и получаете еще один штамп на 30 дней - это второй месяц. Поскольку въездная виза истечет, все остальное время придется безвылазно сидеть в Сингапуре. Если выедете - обратно уже не попадете. Штамп (как и последующее продление) дает право только на пребывание в Сингапуре, не на въезд в него.
Когда и этот срок будет подходить к концу, подаете на сайте ICA на продление визы. Еще на 30 дней обычно продляют автоматом, на больший срок могут и отказать - это третий месяц. Потом лучше не испытывать судьбу и уехать домой. Тогда через какое-то время можно снова пробовать получить туристическую визу.
Как-то так.